Esponente della Pop Art americana, il suo fare si concentra sull'oggetto di uso comune, massificato, attuando una metamorfosi dello stesso: il carattere aggressivo del prodotto è addolcito mediante la metamorfosi materica che Oldenburg impone. Prima in cartone, poi in gesso dipinto l'oggetto amplifica le proprie dimensioni ammorbidendo allo stesso tempo le forme, ora meno nette, prive di spigoli, quasi a riconciliarsi con il suo primo creatore. È questa la serie degli oggetti molli, dall'Interruttore soffice (1966) alla Macchina da scrivere molle, fino al W.C. molle.
Segue un lavoro rovesciato: sono gli oggetti duri, collocati negli spazi maggiormente visibili della società moderna, a essere elevati al rango di veri e propri monumenti (cibo, sigaretta, gelato, pila).